Universität Würzburg
Institut für Organische Chemie
UW - T 049
07/99
T+O
Darstellung von 2,6-Dinitroanilin aus Chlorbenzol
Zu beachtende stoffbezogene Betriebsanweisungen: Chlorbenzol (UW - C 154) Mineralsäuren und ihre Anhydride (UW - B 01g) Nitrate und Nitrite (UW - B 20) Ammoniak (UW - G 02) Alkohole (UW - B 09b) Natriumhydroxid (UW - B 01f) Aromatische Nitroverbindungen (UW - B 06a)
Gefahren für Mensch und Umwelt
Chlorbenzol ist entzündlich, mit Luft können sich exlposionsfähige Gemische bilden. Gefährliche Zersetzungsprodukte sind Phosgen und Salzsäure. Resorption, vor allem durch Einatmen führt zu Narkose und Nervenschäden. Ha
utresorption möglich. Möglicherweise fruchtschädigend. Bei Einwirkung von Säure „frigkeit, Rausch, L„hmung bis zur Vollnarkose oder Koma.Natronlauge ist stark „tzend. Gefahr der Hornhauttrbung mit Erblindung bei Augenkontakt. Entstehung schlecht heilender Wunden.Das entstende 2,6-Nitroanilin ist als sehr giftig einzauf Kaliumnitrat entstehen nitrose Gase. Diese führen beim Einatmen zu Lungenödemen. Nitriersäure und Oleum führt zu starken Verätzungen, wobei sich die schädliche Wirkung oft erst nach Stunden bemerkbar machen kann. Sie reagieren heftig mit Metallen und vielen organischen Stoffen. Reste von Nitriersäure und Oleum immer vorsichtig in Eiswasser eintragen. Haut- und Schleimhautkontakt führt zu Entzündungen und Nekrosen. Extreme Gefährdung der Augen bei Kontakt. Beim Einatmen kann es neben Entzündungen auch zu Ödemen kommen. Bei Kontakt von Kaliumnitrat mit brennbaren Stoffen und vielen (feinverteilten) Metallen besteht Explosionsgefahr. Nach Resorption kommt es zu Übelkeit, Narkose und Cyanose. Größere Mengen führen zu Bewußtlosigkeit und Atemdämpfung. Methämoglobinbildner. Ammoniak ist stark ätzend. Inhalation führt zu Husten, Brechreiz. Kehlkopf- und Lungenödeme sind möglich. Nach Inhalation oder oraler Aufnehme führt Alkohol zu Kopfschmerz, Schl
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Alle Arbeiten, auch das Abwiegen und Abmessen müssen in einem gut ziehenden Abzug (Funktion prüfen!) durchgeführt werden. Auf größte Sauberkeit achten. Neoprenhandschuhe als kurzzeitiger Schutz sind nach jedem Arbeitsgang abzulegen und auf Unversehrtheit zu überprüfen. Schutzbrille mit Seitenschutzund Augenraumabdeckung und Schutzkittel sind selbstverständlich. Substanzen nur im Tragekorb transportieren. Beim Einfüllen und Abmessen von Chlorbenzol und Schwefelsäure Meßzylinder oder Pipette verwenden. Meßzylinder gegen Umfallen sichern. Kaliumnitrat in kleinen Portionen zugeben und durchgehend mit Eis kühlen. Bei der Reaktion entstehende nitrose Gase mit einem PVC-Schlauch direkt in den Abzugskanal leiten. Beim Aufarbeiten die Mischung vorsichtig auf viel Eis gießen. Niemals Eis in die Mischung geben. Das entstehende Chlorwasserstoffgas in einer nachgeschalteten Waschflasche mit Natriumhydroxidlösung vernichten. Bei der Zugabe von Wasser und Schwefelsäure zu Desulfonierung des Kalium-4-amino-3,5-dinitrophenylsulfonats zuerst das Wasser zur Reaktionsmischung geben. Beim Abnehmen des Kühlers auf auskristallisiertes Produkt im Kühler achten. Kontakt vermeiden. Beim heißfiltrieren desin Ethanol gelösten Produkts auf kurze Wege achten und Saugflasche gegen Umfallen sichern. Trichter vorwärmen.
Verhalten im Gefahrfall (Unfalltelefon: 112)
Verschüttetes Chlorbenzol mit Sand oder Kieselgur aufnehmen und entsorgen. Kein Rench Rapid verwenden. Verschüttete verdünnte Säure oder Natronlauge mit reichlich Wasser wegspülen. Kaliumnitrat und Dinitroanilin trocken aufnehmen und entsorgen. Nachreinigen. Kleine Mengen Ethanol im Abzug verdampfenlassen. Größere verschüttete Mengen mit Rench Rapid aufnehmen und entsorgen. Bei größerer Mengen Chlorbenzol, Ammoniak oder Nitriersäure den Saal räumen. Beseitigung nur mit Atemschutz. Entstehungsbrände mit Kohlendioxidlöschern bekämpfen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser und Seife abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400. Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen. Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen. Nach Verschlucken: Mund ausspülen. Wasser mit Aktivkohlezusatz trinken lassen. Erbrechen vermeiden. Sofort Arzt hinzuziehen. Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen. Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Ethanol und in Aceton gelöstes 2,6-Dinitroanilin als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle. Chlorbenzol als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle. Ammoniaklösung und in Wasser gelöstes Kaliumnitrat als wässrige, alkalische Lösemittelabfälle. Natronlauge neutralisiert ins Abwasser geben. UW - T 049
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